Уважаемый джентльмен Тед Мосби собирает за столом детей подросткового возраста, и рассказывает им, как увлекательный сериал, историю знакомства с их матерью и многочисленных событий, связанных с процессом ухаживания. Когда двадцать пять лет назад романтичный молодой человек Тедди, окончивший Уэслианский университет и получивший диплом архитектора, начинает работу по специальности, он совершенно не планирует заводить серьёзные отношения с дамами и связывать себя брачными узами. Весело проводя время, он в глубине души верит в настоящую, всепоглощающую любовь, которая все проходит мимо.
Когда один из его лучших друзей Маршал Эрексен сообщает, что сделал предложение своей давней подруге Лили Олдрин, герой понимает, что пришла пора для активных действий. Буквально на следующий день, выпивая в баре, он знакомится с очаровательной телеведущей Робин Щербатски, и влюбляется в неё сразу и навсегда. К сожалению, первое свидание завешается полным крахом, и, чтобы реабилитироваться, Тед приглашает красавицу на вечеринку. После того, как Роб туда не является, герой сообщает, что будет проводить подобные мероприятия постоянно, до явления суженой.
Джош Рэднор, Нил Патрик Харрис, Коби Смолдерс, Джейсон Сигел, Элисон Хэннигэн, Кристин Милиоти, Линдси Фонсека, Дэвид Генри, Маршалл Манеш, Джо Ниевес
